La Granfondo Pinarello e della Marca Trevigiana nasce nel 1997 dall'idea di un ristretto gruppo di "granfondisti" e amici di Giovanni Pinarello, la popolare "maglia nera" trevigiana: l'esigenza di istituire anche a Treviso una prova di Granfondo di primaria importanza e l'occasione per festeggiare a Luglio il compleanno di Nani, costituiscono la molla per progettare l'evento cicloamatoriale dell'anno.

Il Comitato Organizzatore fin da subito si costituisce con l'idea di coinvolgere le forze e le esperienze delle numerose società della Marca Trevigiana per organizzare a Treviso l'importante manifestazione cicloamatoriale, a tutt'oggi conosciuta in Italia e all'estero come una delle prove più apprezzabili: in poco tempo vengono contattati i gruppi ciclistici della zona e il coordinamento si attiva con veemenza e capacità per allestire la struttura necessaria alla corsa.

La prima edizione si svolge il 20 Luglio 1997 ed ai nastri di partenza si contano quasi 2000 atleti accompagnati dal campione spagnolo Miguel Indurain che ritorna in sella ad un bici da corsa dopo il ritiro dall'agonismo avvenuto a fine '96.
La presenza di Indurain è significativa perchè dimostra l'amicizia nei confronti della famiglia Pinarello e l'affetto per i tanti tifosi italiani che sono venuti a Treviso per conoscerlo da vicino: nelle successive edizioni della corsa infatti Miguel mancherà solo nel 2000 a conferma della simpatia e sensibilità del campione per i suoi fans.

Accanto al Navarro, un parterre di ciclisti professionisti e campioni di varie discipline si cimentano nella prova trevigiana che alla prima edizione propone due percorsi di 183 e 133 chilometri i quali si sviluppano tra le dolci colline del trevigiano (Asolo, Montello, Combai) e le impegnative rampe del Monte Cesen a Valdobbiadene.

Dall'edizione successiva il percorso viene modificato, allungandosi fino a giungere nel bellunese e affrontare la dura ascesa del Nevegàl.
Oltre 200 chilometri nel percorso più lungo e circa 130 nel Mediofondo, ma i partecipanti alla Pinarello sono in crescita e passano dai 2000 del 1997 a 2500 del 1998, fino ai 2800 del 1999 e ai 3200 del 2000. Il 2001 conferma le presenze dell'edizione precedente e si attesta a 3300 iscritti con una crescente e numerosa partecipazione di atleti stranieri che provengono da Germania, Inghilterra, Austria ed altri paesi europei.

Altre variazioni di percorso caratterizzeranno la Granfondo Pinarello, che nel 2003 e 2004 tocca altre zone della Pedemontana Trevigiana, con lo scopo di far conoscere alle migliaia di ciclisti i paesaggi più caratteristici della Marca: il Cansiglio, le colline di Conegliano e Vittorio Veneto, i borghi antichi della campagna trevigiana.
I partecipanti aumentano ancora e giungono a oltre 3600 nel 2004, con quasi il 50% di ciclisti provenienti da fuori Regione, segno quindi dell'interesse per l'evento.

Il 2005 è l'annata record per numero di iscritti: oltre 3.850 per la Granfondo e oltre 400 per il Percorso Gourmet, una marea di oltre 4.000 ciclisti invade Treviso e moltissimi stranieri, tra cui australiani, giapponesi e americani.
Il percorso di quell'anno ripercorre parzialmente quello della prima edizione del '97, con la scalata del Monte Cesen (Madean), mentre viene offerta ai ciclisti la nuova salita del Monte Tomba (versante di Alano di Piave), corta ma ripidissima.
Centosessanta chilometri molto impegnativi e suggestivi, anche per la giornata nebbiosa e surreale, atipica in questo periodo, che i concorrenti trovano in cima al Monte Cesen (oltre 1.000 metri di quota).